Конспект урока Номенклатура и изомерия спиртов. Химические свойства спиртов

Содержание

Тема: Спирты, строение, номенклатура и изомерия.
методическая разработка по химии (10 класс) на тему

Этот урок позволяет учащимся познакомиться с одним из классов кислородосодерщащих веществ «Одноатомных предельных спиртов».Здесь возможно использование знаний по систематической номенклатуре,классификации спиртов,умение соствлять формулы и давать им названия.Способствует закреплению знаний при помощи тестов.

Скачать:

Предварительный просмотр:

Тема: Спирты, строение, номенклатура и изомерия.

— познакомить с кислородсодержащими органическими веществами

— дать общую характеристику классу предельных одноатомных спиртов.

-научить выявлять кислородсодержащие органические вещества по формуле

— научить определять принадлежность вещества к классу предельных одноатомных спиртов

— познакомить с видом химической связи – водородной связью.

— развитие представлений о генетической связи между классами углеводородов и кислородсодержащими органическими веществами

— развитие умений наблюдать и объяснять физические свойства и химические явления, зависимость свойств веществ от их строения

— развитие интеллектуальных способностей учащихся и их интереса к изучению химии.

— формирование понимания единых принципов организации живой и неживой природы, идеи материального единства веществ природы

— формирование экологического мышления и здорового образа жизни.

  1. Организационный момент. (1-2 мин)
  2. Цели урока. (1-2)

Мы переходим к изучению нового раздела органической химии «кислородсодержащие органические соединения». К ним относятся жиры, эфиры, карбоновые кислоты и многие другие вещества которые нам предстоит изучить. Простейшим представителем этой группы веществ являются спирты, поэтому они открывают настоящий раздел. На данном уроке нам предстоит познакомиться со строением, изомерией, номенклатурой и классификацией предельных одноатомных спиртов. Научиться составлять их формулы и давать им названия по международной номенклатуре.

III. Активизация знаний учащихся. (5мин)

На предыдущих уроках мы изучали с вами УВ. Из каких элементов состоят данные органические соединения? Чем же отличаются спирты от обычных УВ? Как вы уже поняли, спирты в своем составе содержат кислород и являются производными УВ.

IV. Изучение нового материала. (30-35мин)

Давайте вспомним состав и свойства изученных углеводородов. А теперь проведем небольшой химический диктант. (На столах учащихся карточки с названиями углеводородов. Учитель зачитывает утверждение, учащиеся поднимают соответствующую карточку.

Учитель может выборочно попросить объяснить свой ответ любого учащегося.

1. В названиях имеют суффикс -ан. (Алканы)

2.Для них характерна sp2-гибридизация атомных орбиталей. (Алкены,

3. В молекулах содержат только сигма – связи. (Алканы, циклоалканы)

4. Имеется одна двойная связь в молекулах. (Алкены)

5. Общая формула этих углеводородов Сп Н2п. (Алкены, циклоалканы)

6.Для них характерны в основном реакции замещения. (Алканы,

9.В молекулах обязательно присутствует тройная связь. (Алкины)

10.Для них характерна sp-гибридизация атомных орбиталей. (Алкины)

Затем переходим к изучению нового материала.

Спирты это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (-ОН).

1) Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.

Рассмотрим предельные одноатомные спирты. Их общая формула выводится из формулы предельных УВ C n H 2n+2 , только один атом водорода будет замещен гидроксильной группой –О Н, отсюда общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 -ОН. Зная общую формулу предельных одноатомных спиртов можно составить гомологический ряд спиртов.(составление таблицы в тетради и на доске)

Состав спиртов : С,Н,О

Электронная формула: Н Н

Гидроксильная группа – главная особенность строения спиртов, определяющая их свойства. Кислород гидроксильной группы смещает электронную плотность к себе, связи –О- Н и –С-О – поляризуются.

2) Спирты по-разному классифицируют:

а) В зависимости от валентности спиртовой группировки спирты бывают: первичные – содержат одновалентную спиртовую группировку –СН ₂ ОН (например, СН ₃ -СН ₂ ОН этанол); вторичные – содержат двухвалентную спиртовую группировку =СНОН (например, СН ₃ -СНОН-СН ₃ пропанол-2); третичные – содержат трехвалентную спиртовую группировку =С-ОН (например, 2-метилбутанол-2)

б) По характеру углеводородного радикала спирты бывают: предельные – углеводородный радикал содержит только одинарные связи (например, СН3ОН метанол, С ₄ Н ₉ ОН бутанол); непредельные – содержат ненасыщенный углеводородный радикал (например, СН ₂ =СН-СН ₂ ОН аллиловый спирт); ароматические – содержат ароматический углеводородный радикал (например, С ₆ Н ₅ -СН ₂ ОН бензиловый спирт).

в) По количеству гидроксильных групп различают спирты: одноатомные – содержат одну ОН-группу (например, СН ₃ -СН ₂₂ ОН этанол); двухатомные – содержат две ОН-группы (например, НО-СН ₂ -СН ₂ -ОН этиленгликоль или этандиол-1,2); трехатомные – содержат три ОН-группы в молекуле (например, НО-СН ₂ -СНОН-СН ₂ -ОН глицерин или пропантриол-1,2,3).

г) По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие – содержат от 1 до 10атомов углерода в молекуле; высшие – содержат более 11 атомов углерода. (Из представленных ранее формул учащиеся находят спирты формулы спиртов разных классификаций)

–С- О – поляризуются.

Для спиртов характерно несколько видов структурной изомерии:

а) изомерия углеродного скелета,

б) изомерия положения группы –ОН,

2. межклассовая изомерия .

(рассмотреть примеры у доски вещество с формулой С 4 Н 10 О)

Пример: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН бутанол-1

а) СН 3 -СН-СН 2 -ОН 2-метилпропанол-1

б) СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 бутанол-2 С 4 Н 10 О

СН 3 -С-СН 3 2-метилропанол-2

в) СН 3 —O— СН 2 —— СН 2 — СН 3 метилпропиловый эфир

С 2 Н 5 —O— С 2 Н 5 диэтиловый эфир (названия веществам дать после рассмотрения номенклатуры, определить, где первичные, и вторичные, третичные спирты)

(показать на примере шаростержневых моделей

Тривиальная номенклатура – названия спиртов происходят от названий радикалов: СН ₃ ОН – метиловый спирт.(С ₂ Н ₅ ОН,С ₃ Н ₇ ОН – называют самостоятельно.) Систематическая номенклатура – названия спиртов образуются из названий предельных углеводородов добавлением суффикса –ол: СН ₃ ОН – метанол. Основные принципы номенклатуры спиртов: Выбирают самую длинную углеродную цепь и нумеруют с того конца цепи, к которому ближе находится гидроксо-группа. Называют заместители в основной углеродной цепи и цифрами указывают их положения. Называют основную цепь как алкан и добавляют суффикс –ол. Цифрой указывают положение ОН-группы.

Читать еще:  Какие вещества проводят электрический ток. Что такое проводник и диэлектрик

5) Физические свойства спиртов:

С 1 -С 11 — жидкости

С 12 -С…- твердые вещества.

Растворимость в воде: высокая

Растворимость спиртов в воде обусловлена образованием водородной связи между атомами водорода одной молекулы и атомами сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы. Вы знаете, что водородная связь обозначается тремя точками.

. . . О — Н … О — Н … О- Н …

В образовании водородной связи принимает участие атом водорода гидроксильной группы молекулы спирта, поэтому с увеличением УВ радикала растворимость спиртов уменьшается.

V. Закрепление материала проводим в виде теста .

1. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов:

1)C n H 2 n – 1 ОН; 2)C n H 2 n + 1 ОН; 3)C n H 2 n – 3 ОН; 4)C n H 2 n ОН.

2. Предельным одноатомным спиртом не является:

3. Число изомерных спиртов состава С 4 Н 10 О (без оптических изомеров) равно:

1)двум; 2)трем; 3)четырем; 4)пяти.

4. Изомером положения функциональной группы для пентанола-2 является:

5. Тривиальное название метанола:

1)винный спирт; 2)древесный спирт; 3)муравьиный спирт; 4)медицинский спирт.

6. Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?

7. Температуры кипения спиртов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов:

1) примерно сопоставимы;

4) не имеют четкой взаимозависимости.

8. Тривиальное название этанола:

1)алкоголь; 2)питьевой спирт; 3)винный спирт; 4)самогон.

9. Выберите верное утверждение:

1) спирты – сильные электролиты;

2) спирты хорошо проводят электрический ток;

3) спирты – неэлектролиты;

4) спирты – очень слабые электролиты.

10. Молекулы спиртов ассоциированы из-за:

1) образования внутримолекулярных связей;

2) образования кислородных связей;

3) образования водородных связей;

4) молекулы спиртов не ассоциированы.

11. При окислении метанола образуется:

1) метан 2) уксусная кислота 3) метаналь 4) хлорметан

12. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до 140 о С в присутствии концентрированной серной кислоты?
1) уксусный альдегид 2) диметиловый эфир 3) диэтиловый эфир 4) этилен

13. Кислотные свойства этанола проявляются в реакции с

1) натрием 2) оксидом меди (II)

3) хлороводородом 4) подкисленным раствором перманганата калия

14. Укажите формулу 3-метилпентанола-2:

15. Укажите формулу 2,3-диметилпентанола-1:

16. Название вещества с формулой :

17. Название вещества с формулой :

VI. Задание на дом: § 15 упр 1-3. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия 10(11) класс. Базовый уровень для общеобразовательных учреждений.

  • Список используемой литературы.
  • Программа курса, тематическое и поурочное планирование к учебнику. И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия» для 11 класса общеобразовательных учреждений.-М.: ООО «ТИД «Русское слово-РС»,2008.
  • Текущий и итоговый контроль по курсу «Химия» 10(11) класс. Базовый уровень /И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия» М.: ООО «ТИД «Русское слово-учебник»,2008.
  • Органическая химия: пособие для старшеклассников, упражнения, задачи, тесты/ И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия» М.: ООО «ТИД «Русское слово-РС»,2011. ( Готовимся к ЕГЭ)
  • Переходные элементы и их соединения; теория, упражнения, тесты, задачи, решения: пособие для старшеклассников и абитуриентов/ И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская.-Краснодар:Совет.Кубань,2006.
  • ЕГЭ 2010-2012,:сборники экзаменационных заданий/ Авт.-сост.: А.А.Каверина, Ю.Н.Медведев, Д.Ю.Добротин.-Мю:Эксмо,2010-2012(ЕГЭ. Федеральный банк экзаменационных материалов).
  • Химия 11 класс Тематические тесты для подготовки к государственной итоговой аттестации-2010:учебно-методическое пособие/Под ред. В.Н.Доронькина. -Ростов н/Д:Легион,2009-( государственная итоговая аттестация)
  • Сборник самостоятельных работ по химии 11 класс/И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская -2-е изд .«Химия» М.: ООО «ТИД «Русское слово-учебник»,2010.
  • Химия. 11 класс. 52 диагностических варианта/Е.В. Савинкина.- М.Издательство «Национальное образование»,2012.-(ГИА. Э кспресс — диагностика).
  • Типы химических задач и способы их решения: 8-11 классы И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия» М.: ООО «ТИД «Русское слово-РС»2010-2012. ( Подготовка к ЕГЭ)

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Противоречия между истиной, как ценностью урока и человеком, как ценностью урока, не будет возникать, если изучаемый материал имеет личную практическую значимость.В разработке для решения обозна.

Тест по теме: » Одноатомные спирты — состав, изомерия, номенклатура» предлагается учащимся ( 10 и 11 ) для отработки знаний по данной теме при подготовке к ЕГЭ. В данном тесте от учащихся требуе.

Презентация к уроку по химии 10 класса на тему «Спирты: строение, классификация, изомерия, номеклатура» изпользуется учителем при изучении соответствующей темы. Рабочая программа и учебник О.С.Габриел.

Конспект урока по химии в 10 классе по теме «Спирты: строение, классификация, изомерия, номенклатура» окажет помощь учителю химии, работающему по программе и учебнику О.С.Габриеляна, при изучении соот.

Урок разработан в виде урока-игры.

Презентация к уроку химии 10 класс(базовый) по теме: «Алканы-строение, изомерия, номенклатура».

Краткий план урока по химии по теме «Арены. Строение бензола. Изомерия и номенклатура. Физические и химические свойства бензола» для 10 класса, обучающегося по УМК Рудзитиса в объеме 1 час в неделю.

Урок по химии в 10-м классе на тему «Предельные одноатомные спирты: состав, строение, изомерия, номенклатура и физические свойства»

Разделы: Химия

Дать учащимся первоначальные понятия о кислородсодержащих органических соединениях. Познакомить с составом и строением предельных одноатомных спиртов, дать понятие о функциональной группе атомов и ее влиянии на свойства спиртов. Знать определение спиртов, общую формулу, сущность водородной связи и ее влияние на физические свойства спиртов.

Уметь составлять молекулярные, структурные и электронные формулы спиртов, показывать распределение электронной плотности в молекуле.

Уметь составлять формулы изомеров у спиртов, называть их по систематической номенклатуре. Познакомить учащихся с влиянием спиртов на живой организм.

Оборудование:

  1. На каждой парте – карточки со словами: алканы, алкены, алкины, арены, диены, циклоалканы – 25 шт. каждого названия.
  2. карточки с заданиями по теме: “Углеводороды” для индивидуального опроса.
  3. Листы “Номенклатура, изомерия и классификация спиртов” – 25 шт.
  4. Задание по изомерии спиртов – 25 шт.
  5. Материалы сообщения “Влияние спиртов на организм человека”

Ход уроков

1.Организационный момент. (5 минут)

Сегодня мы с вами отправимся вновь в путешествие по замечательной стране – Органической Химии.

  • Вопрос учащимся – Что за наука органическая химия? Что она изучает? (Органическая химия – это наука о сединениях углерода и их превращениях.)
Читать еще:  Едят ли совы летучих мышей. О найденных совятах

Органических соединений очень много.

  • Давайте вспомним,с какими органическими соединениями мы уже знакомы? (Ответы учащихся – алканы, алкены, алкины, диены, циклоалканы, арены.)
  • Что было общего в формулах этих соединений? (Они состоят из атомов углерода и водорода.)

Давайте вспомним состав и свойства изученных углеводородов.

2.Повторение состава и свойств углеводородов. (20 минут)

О каких углеводородах идет речь в загадках?

  • По свойствам на алкены мы похожи –

Взаимодействуем с бромной водой мы тоже.
В молекулах П-связи – наказанье,
Наш суффикс –ин подскажет вам названье… (Алкины)

С водородом и водой.
Но не любим замещаться,
Нарушая свой покой.
Можно получить из нас
Полимеры – высший класс! (Алкены, диены, алкины)

А теперь проведем небольшой химический диктант.

(На столах учащихся карточки с названиями углеводородов. Учитель зачитывает утверждение, учащиеся поднимают соответствующую карточку. Учитель может выборочно попросить объяснить свой ответ любого учащегося. Диктант может также проводиться письменно, организуется работа учащихся в парах. Один из учащихся выполняет это задание у доски.)

1. В названиях имеют суффикс -ан. (Алканы)

2.Для них характерна sp 2 -гибридизация атомных орбиталей. (Алкены, диены, арены)

3. В молекулах содержат только сигма – связи. (Алканы, циклоалканы)

4. Имеется одна двойная связь в молекулах. (Алкены)

5.Обязательно присутствует циклический фрагмент в молекуле. (Циклоалканы)

6.В любой молекуле есть бензольное кольцо. (Арены)

7.Общая формула этих углеводородов СпН2п. (Алкены, циклоалканы)

8.Для них характерны в основном реакции замещения. (Алканы, циклоалканы)

9.В молекулах обязательно присутствует тройная связь. (Алкины)

10.Для них характерна sp-гибридизация атомных орбиталей. (Алкины)

А теперь выполним задание на доске. (Повторение понятий “изомеры” и “гомологи”)

    • Выберите структурные формулы гомологов и изомеров бутена-1 и дайте им названия:

3. Постановка познавательной задачи урока. (3-5 минут)

Вещества мы не простые
И известны с древних пор.
В медицине применимы:
Дать инфекции отпор.
По свойствам мы не так просты,
А называемся … (спирты)

Итак, тема нашего урока сегодня – “Предельные одноатомные спирты”

Сегодня мы с вами познакомимся с составом, строением, изомерией и номенклатурой этих соединений. А также узнаем, какие бывают спирты и какие опасности могут быть скрыты в физических свойствах спиртов.

4. Состав и строение спиртов (10 минут)

Общая формула всех одноатомных спиртов СпН2п+1ОН или ROH. Рассмотрим строение молекулы спирта на примере С2Н5ОН – этилового спирта.

Один из атомов водорода отличается от других атомов.(Вопрос учащимся – Почему?)Он соединен с атомом углерода через кислород. Следовательно, можно предположить, что он будет вести себя по-другому. На чем основано это предположение? На этот вопрос вы ответите сами, так как знаете, что кислород обладает более высокой электроотрицательностью.Он будет оттягивать на себя электроны атома водорода. Связь О-Н получается полярной. Это обозначается направленной стрелочкой:

О ¬ Н. Именно эта группа -ОН в спиртах и будет определять их химические свойства, т.е. их химическую функцию. Такие группы называются функциональными.

Функциональной называется группа атомов, определяющая химические свойства вещества.

То, что остается в молекуле спирта после мысленного удаления функциональной группы, называют углеводородным радикалом.

Теперь мы можем вывести определение спиртов… (формулируют сами учащиеся, предлагают разные варианты определения спиртов)

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональные (гидроксильные) группы.

Спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

5.Номенклатура спиртов (5-7 минут)


Систематическая номенклатура
– названия спиртов образуются из названий предельных углеводородов добавлением суффикса –ол:

Основные принципы номенклатуры спиртов:

  1. Выбирают самую длинную углеродную цепь и нумеруют с того конца цепи, к которому ближе находится гидроксо-группа.
  2. Называют заместители в основной углеродной цепи и цифрами указывают их положения.
  3. Называют основную цепь как алкан и добавляют суффикс –ол.
  4. Цифрой указывают положение ОН-группы.

(Учащиеся выполняют задание по номенклатуре спиртов,записанное на доске)

Задание на доске: Назовите по систематической номенклатуре спирты:

6. Кассификация спиртов (10 минут)

(На столах учащихся – схема классификации спиртов)

Спирты по-разному классифицируют.

1. В зависимости от валентности спиртовой группировки спирты бывают: первичные – содержат одновалентную спиртовую группировку –СН2ОН (например, СН3-СН2ОН этанол); вторичные – содержат двухвалентную спиртовую группировку =СНОН (например, СН3-СНОН-СН3 пропанол-2); третичные – содержат трехвалентную спиртовую группировку =С-ОН (например, 2-метилбутанол:

2.По характеру углеводородного радикала спирты бывают: предельные – углеводородный радикал содержит только одинарные связи (например, СН3ОН метанол, С4Н9ОН бутанол); непредельные – содержат ненасыщенный углеводородный радикал (например, СН2=СН-СН2ОН аллиловый спирт); ароматические – содержат ароматический углеводородный радикал (например, С6Н5-СН2ОН бензиловый спирт).

  1. По количеству гидроксильных групп различают спирты: одноатомные – содержат одну ОН-группу (например, СН3-СН2-ОН этанол); двухатомные – содержат две ОН-группы (например, НО-СН2-СН2-ОН этиленгликоль или этандиол-1,2); трехатомные – содержат три ОН-группы в молекуле (например, НО-СН2-СНОН-СН2-ОН глицерин или пропантриол-1,2,3).
  2. По количеству атомов углерода в молекуле спирта:низшие – содержат от 1 до 10 атомов углерода в молекуле; высшие – содержат более 11 атомов углерода.

(Из представленных ранее формул учащиеся находят спирты формулы спиртов разных классификаций)

7. Изомерия спиртов (10 минут)

(На столах учащихся схема видов изомерии спиртов, идет повторение понятий “изомеры” и “изомерия”.)

Для спиртов характерны следующие виды изомерии:


    Изомерия углеродного скелета

(Учащиеся выполняют задание на закрепление на отдельных карточках.)

Задание: Среди приведенных формул найдите изомеры пентанола-1 и определите вид изомерии. Дайте названия всем соединениям:

8.Физические свойства спиртов (5-7 минут)

Если рассмотреть гомологический ряд спиртов, то можно увидеть нечто общее для них – то, что среди них нет газов (в отличие от углеводородов). Все спирты жидкости. А так как молекула спирта полярна из-за наличия ОН-группы, то атом кислорода обладает частично отрицательным зарядом, атом водорода – частично положительным. Атом кислорода одной молекулы спирта может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, имеющим положительный заряд. Образуется водородная связь, которая обозначается …

Задание: Изобразите образование водородных связей в молекулах пропанола-1.

Водородные связи менее прочные, чем ковалентные, примерно в 10 раз. Но их много, поэтому молекулы спирта оказываются как бы “прилипшими” между собой, т.е. ассоциированными. Вот почему все спирты имеют жидкую консистенцию.

Однако растворимость спиртов в воде разная. Чем это можно объяснить? (ответы учащихся)

Тем, что в состав разных спиртов входят разные углеводородные радикалы. Чем больше радикал, тем растворимость будет ниже, т.к. радикал отталкивается от воды. Гидроксильной группе такой большой молекулы трудно за счет образования водородных связей удержать ее в водной среде. Таким образом, спирты с большой молекулярной массой в воде будут растворяться хуже.

Этанол С2Н5ОН – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (р=0,8 г/мл), кипит при т=78,3 о С, хорошо растворяется в воде и является сам растворителем многих неорганических и органических веществ.

Метанол СН3ОН – похож по свойствам на этанол, но это яд.

Подробнее о действии спиртов на живой организм расскажет…

9. Доклад учащегося “Воздействие спиртов на организм человека” (5 минут)

10. Закрепление (10 минут)

Задача: Вещество известно человеку с глубокой древности Его название означает с арабского языка “одурманивающий”. Оно широко применяется в различных областях народного хозяйства. Обладает дезинфицирующими свойствами. О каком веществе идет речь, если известно, что при сгорании 3,45г его образовалось 6,6г СО2 и вода массой 4,05г? Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. (Ответ – этанол С2Н5ОН.)

В конце урока учащиеся получают задание на дом: по учебнику Рудзитис, Фельдман Химия-10 стр. — и решить задачу: Это вещество можно получить из любого углеводородного сырья, угля, природного газа, древесины. О каком веществе идет речь, если при сгорании 1,28г его образовались углекислый газ массой 1,76г и вода массой 1,44г. Плотность паров этого вещества по водороду равна 16.

  • Химия в таблицах. АСТ-пресс. 2001 год;
  • Химия. Пособие-репетитор для поступающих в ВУЗы. 2000 год;
  • Химия. Справочные материалы. 1998 год;
  • Кузьменко, Еремин и др. Начала химии. Современный курс химии для поступающих в ВУЗы. Издательство МГУ, 2001 год;
  • Химия для любознательных. 1985 год;
  • Решение задач по химии. Справочник школьника. 1997 год;
  • Повторение основных свойств углеводородов — журнал “Химия в школе” № 2, 2001 год;
  • Задания по теме “Спирты” — журнал “Химия в школе” № 5,2001 год;
  • Задания по теме “Углеводороды” — журнал “Химия в школе” № 4, 1998 год;
  • Об уроке “Спирты” — журнал “Химия в школе” № 5, 1998 год;
  • Изучение органических веществ — журнал “Химия в школе” № 6, 1996 год;
  • Уроки обобщающих знаний об углеводородах — журнал “Химия в школе” № 8, 2001 год;
  • Материалы газеты “Химия” приложение к газете “1 сентября” за 1998-2001 г.г.
  • Конспект урока Номенклатура и изомерия спиртов. Химические свойства спиртов

    ХиМуЛя.com

    Владельцы сайта

    • Галина Пчёлкина

    Урок №28. Строение предельных одноатомных спиртов. Изомерия и номенклатура

    Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

    Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

    1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

    o одноатомные (одна группа -ОН)

    o многоатомные (две и более групп -ОН).

    Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

    двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

    трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

    Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.

    2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

    3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

    Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны.

    Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O

    Предельные одноатомные спирты

    ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (- OH )

    2. Гомологический ряд

    Метиловый спирт
    (метанол)

    Этиловый спирт
    (этанол)

    3. Номенклатура спиртов

    Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

    Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

    Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса «ол».

    По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова «спирт«. В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт СН3-СН2-СН2-ОН, изопропиловый спирт СН3-СН(ОН)-СН3.

    Для спиртов характерна структурная изомерия:

    · изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);
    Например:

    · углеродного скелета (начиная с С4);
    Например, изомеры углеродного скелета для C4H9OH:

    · межклассовая изомерия с простыми эфирами
    Например,

    Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

    Например, бутанол-2 СH3 C H(OH)СH2CH3, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.

    Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

    Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.

    Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

    Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

    Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более «кислым» в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол).
    Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

    Источники:

    http://nsportal.ru/shkola/khimiya/library/2015/02/19/tema-spirty-stroenie-nomenklatura-i-izomeriya

    http://urok.1sept.ru/%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8/551035/

    http://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass—tretij-god-obucenia/urok-no28-stroenie-predelnyh-odnoatomnyh-spirtov-izomeria-i-nomenklatura

    Ссылка на основную публикацию
    Статьи на тему:

    Adblock
    detector